Una vez completa la liga Pokémon y obtenido el título de campeón encontrarás por toda la región de Kanto los nuevos entrenadores maestros, estos entrenadores visten con ropa roja y tienen sobre su cabeza un icono del Pokémon en el que están especializados.

Algunos te pedirán algo, pero la mayoría querrán combatir contra ti. La única condición es que solo se enfrentarán a su especie de Pokémon favorita, por lo que tendrás que entrenar al menos un Pokémon de cada especie para aceptar su desafío. Además, estos combates son verdaderas pruebas de fuerza para ti y tus Pokémon, por lo que ni los Entrenadores Maestros ni tú podréis usar objetos.

Si derrotas un entrenador maestro conseguirás el mismo título que ellos y serás un entrenador maestro de ese Pokémon. Esto podrás mostrarlo durante los combates en conexión.